Wenger từng có những kỳ chuyển nhượng vô cùng bận bịu. Sau 8 gương mặt giúp ông giành cú đúp danh hiệu quốc nội ngay trong mùa giải trọn vẹn đầu tiên cùng CLB Bắc London, Giáo sư tiếp tục đem về hai ngôi sao chất lượng Freddie Ljungberg và Nwankwo Kanu, cũng như một trong những tiền đạo tài năng nhất châu Âu thời bấy giờ, Patrick Kluivert.
Những mùa hè tiếp theo, dòng tiền vẫn chảy đều đặn khỏi ngân khố Arsenal để đổi lấy sự phục vụ của nhiều ngôi sao sau này đã thành huyền thoại. Từ Thierry Henry, Davor Suker, Silvinho năm 1999 cho tới Edu, Robert Pires và Sylvain Wiltord 12 tháng sau đó.
Sol Campbell, Giovanni van Bronckhorst và Richard Wright cập bến Highbury năm 2001, theo chân họ là Gilberto Silva, Jens Lehmann, Jose Antonio Reyes và Robin van Persie trong những năm tiếp theo.
Giai đoạn đáng nhớ này kết thúc ở cuối mùa 2005/06, thời điểm Arsenal cần tiết kiệm để xây SVĐ mới Emirates. Wenger vẫn kịp đem về Alex Hleb, Theo Walcott và Emmanuel Adebayor trong năm đó, nhưng những năm tháng ông thoải mái mua sắm hoang đàng như một “đại gia” đích thực đã chấm dứt.
